Kadıköy iskelesinden Selimiye Kışlası'na uzanan bu kısa ama yoğun rota, Osmanlı'nın 20. yüzyıl başına geçişteki en görkemli sahnelerinden birini sergiler. Yürüyüş Kadıköy vapur iskelesinde başlar. Eski Khalkedon antik kentinin üzerine kurulu olan Kadıköy'ün modern kalbi, 1899'da işletmeye giren tramvay hattıyla şekillenmiştir.
Kuzeydoğuya doğru kıyıyı izlediğinizde, 5 dakika içinde Haydarpaşa Garı'nın o devasa siluetini görmeye başlarsınız. 1908'de Alman mimarlar Otto Ritter ve Helmut Cuno tarafından tasarlanan gar, Bağdat Demiryolu hattının başlangıç istasyonu olarak inşa edilmiştir. Neo-rönesans üslupta granit cephe, iki yan kule ve tipik Alman çatı formu; Avrupa'nın tren çağı estetiğini doğrudan Marmara kıyısına taşır. Yapının deniz üstüne kurulu olması — yaklaşık 1100 ağaç kazığın üstüne oturur — mühendislik anlamında da çağının önemli bir başarısıdır. Gar 2010'daki yangından sonra uzun süre kapalı kalmış, restorasyon süreci devam etmektedir.
Garın hemen yanındaki Haydarpaşa Liman Camii, 1903'te inşa edilmiş küçük ama incelikli bir tren çağı camisidir. Liman ve gar çalışanları için yapılmış olan bu mütevazı yapı, dev gar binasının yanında sıcak bir ölçek sağlar.
Doğuya doğru tırmanıldığında Selimiye Kışlası'nın geniş kütlesi görünür. III. Selim döneminde başlanan, II. Mahmud döneminde 1828'de tamamlanan kışla, Osmanlı'nın 19. yüzyıl modernleşme çabasının somut sembolüdür. 200x267 metrelik dev dikdörtgen, dört köşe kulesiyle Anadolu yakasının siluetini belirler. Kışlanın bir köşesindeki Florence Nightingale Müzesi, Kırım Savaşı (1853–56) sırasında modern hemşireliğin temellerinin atıldığı yerdir; ziyaret randevuludur ve askeri yönetim altındadır.
Kışlanın hemen güneyinde, eski Haydarpaşa Tıp Mektebi binası bugün Marmara Üniversitesi tarafından kullanılmaktadır. 1900'lerin başında, Sultan Abdülhamid'in talimatıyla Raimondo D'Aronco ve Alexander Vallaury'nin imzasını taşıyan bu kompleks de Alman-Levanten mimari etkisinin başka bir katmanını gösterir.
Rota 2 saatte rahat tamamlanır. Selimiye Kışlası'na sadece dış cepheden bakmak mümkündür; iç ziyaret kesin randevu gerektirir. Kadıköy Rıhtım'dan dönüşte Beyoğlu'na geçen vapur ile manzaralı bir kapanış yapılabilir.
