Üsküdar'ın sahil siluetini Sinan'ın camileri belirler ama iç tarafına, yokuşlara doğru yürüdüğünüzde başka bir Üsküdar açılır: tasavvufun, tekkelerin ve Osmanlı mezarlık kültürünün Üsküdar'ı. Rotanın başlangıcı Aziz Mahmud Hüdayi Camii ve Türbesi'dir. 17. yüzyıl başında bir köşkün üzerine yapılan külliye, Celveti tarikatının kurucusu, devrin en etkili sufilerinden Aziz Mahmud Hüdayi'nin hem ders verdiği hem gömüldüğü yerdir. Avlusu küçük bir bahçe, kapısı her zaman birkaç ziyaretçiye açık, türbe içeride ise sade ahşap parmaklığıyla yüzyıllardır aynı sessizliği taşır.
Hüdayi'den birkaç sokak aşağıda Selman Ağa Camii bulunur. Geç 16. yüzyıl yapısı bu küçük cami, Üsküdar'ın iç yokuşlarının mütevazı mimarisini temsil eder; içerideki ahşap minber ve mihrabı orijinaldir. Hızlıca uğrayıp çıkmaya değer.
Rotanın asıl ağırlığı Karacaahmet Mezarlığı'na doğru çıktığınızda hissedilir. Karacaahmet, 700 yıllık tarihiyle Avrupa'nın en büyük Müslüman mezarlığıdır; 700 bini aşkın mezar barındırır ve Üsküdar'ın sırtının üstünde devasa bir servi ormanı oluşturur. Mezarlık adını 14. yüzyılda Üsküdar'a yerleştiği söylenen ulu sufi Karacaahmet Sultan'dan alır; onun türbesi mezarlığın merkezinde sade bir yapıdır ve hâlâ ziyaret edilir. Mezarlıkta dolaşırken Tanzimat dönemi şair, paşa ve sufi mezar taşlarının kaligrafisine, mezar sembollerine, ölü sahibinin mesleğine işaret eden başlık şekillerine dikkat edin: Osmanlı mezar taşı kendi başına bir epigrafik müzedir.
Mezarlığın güney kenarında Miskinler Tekkesi yer alır. Cüzzamlılar için 15. yüzyılda kurulan bu tekke, İstanbul'un sağlık-tasavvuf bağıntısının en eski izlerinden biridir; bugün küçük bir cami ve birkaç türbe kalır ama tarih burada hissedilir. Az ileride Nuhkuyusu mevkii, Karacaahmet sırtının suyu en bol yeridir ve rotayı bir çay duraklamasıyla kapatmak için ideal noktadır.
